Bonsoir,
 
J'ai une petite question voila dans un tp ils nous demande ; "quelle est la stéréochimie de l'anhydride cyclohex-4-ène-1,2-dicarboxylique et du diacide cyclohex-4-ène-1,2-dioique ? Ont ils une activité optique ?"
Pouvez vous me corriger sur mes réponses svp ?
 
Alors moi je trouve que l'anhydride n'a pas d'activité optique puisqu'il a un plan de symétrie.
Pour ce qu'il y est de sa stéréochimie je ne sais pas trop quoi dire à part qu'il a 2 carbones asymétriques.
 
Pour le diacide ;
En ce qui concerne la stéréochimie, j'ai représenter la molécule, l'une avec les 2 COOH dans le meme plan, l'autre avec un COOH vers le haut l'autre vers le bas. Donc j'obtiens 2 énantiomères cis et trans
Un des enantiomères le cis a une activité optique l'autre non. et le diacide a 2 carbone asymétriques.
 
Voila est ce que je réponds bien a la question?
Pouvez vous me corriger svp ?
 
je vous remercie d'avance.

En ce qui concerne la stéréochimie, je t'ai déjà donnée la réponse dans ton topic sur la réaction de Diels-Alder. Tu pourrais peut-être donner les configurations absolues des carbones asymétriques.
Pour l'activité optique, c'est bon.
 
Edit : Attention à comment est obtenu ton diacide : par hydrolyse de l'anhydride, ou par Diels-Alder avec l'acide fumarique ?

le diacide est obtenu par hydrolyse de l'anhydride.

Alors dans ce cas, le diacide à la même stéréochimie que l'anhydride et aucune activité optique.

a d'accord ok merci beaucoup

je n'arrive pas a donner les configurations aboslues des carbones asymétriques de l'anhydride parce ke je ne sais pas coment représenter la molécules dans l'espace pour voir si un composé est plutot en arrière ou en avant
 
ce que je veux dire c'est que par exemple si je place le H cu crbone asymétrique en arrière j'aiune confiuration R mais si je le place en avant j'ai S

J'suis pas sur d'avoir compris, mais si tu veux représenter les deux molecules en configuration absolue tu mets les liaisons des cycles dans le plan de la feuille et les 2 autres groupements du carbone* en avant ou en arrière.

Pour déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique, tu dois  en premier lieu évaluer le "poids" de chacun des substituants.
Dans ton cas, dans l'ordre, c'est -COO- > -CH(COO-)- > -CH2- > -H (les - ne sont pas des signes de charges, mais représentent les liaisons).
Puis tu places le substituant le plus léger en arrière ( -H ) et ensuite les autres substituants en respectant bien sûr leur position "réelle".  La stéréochimie est alors définie par le sens de rotation des substituants, du plus lourd au plus léger.
Par cette méthode, il ne peut y avoir qu'une seule configuration absolue (et heureusement   ).

ah ok merci je ne connaissait pas cette méthode

C'est bizarre en L2 on est censé deja connaitre cette méthode.

Je crois surtout que c'est la seule méthode pour les configurations R et S

ba nous on  voyait kil fallé representer la molécule en représentation de ficher ou alors newman et si on tourne dans le sens des aiguille dune montre c R sinon c S