Chimie licence PC hydratation d'un alcène

Chimie licence PC hydratation d'un alcène - Aide aux devoirs - Emploi & Etudes

Marsh Posté le 07-02-2006 à 10:12:12    

Bonjour
 
J'ai une ppetite question ; l'hydratation de l'hex-1-ène avec l'acide sulfurique H2SO4 donne 2 produits que j'i trouvé : un alcool primaire (A1):CH3-(CH2)5-OH et un alcool secondaire (A2) :CH3-(CH2)3-CH(OH)-CH3 mais seulement en tp on obtient 2 alcools de même classe A2 et A'2 donc j'ai fait une transposition de l'alcool A1 car il n'est pas très stable mais en faisant cette transpositon j'obtiens exactement A2.  
Donc je pense que je me suis trompée.  
Pouvez vous m'aider à trouver l'alcool A'2 s'il vous plait?
 
Je vous remercie d'avance.

Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 10:12:12   

Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 10:49:09    

Comment sais-tu que tu as deux alcools de même classe ?
Sinon, tu ne remarques rien de particulier pour le carbone portant la fonction hydroxyle ?
 
Edit : par ailleurs, cela m'étonnerait qu'il y ait transposition de A1 en A2, l'hexan-1-ol étant stable.


Message édité par sburmate le 07-02-2006 à 10:58:42
Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 11:07:31    

Dans le tp ils nous dise que l'on obtient 2 alcools de meme classe A2 et A'2.
 
Sinon le carbone portant le groupe hydroxyle dans A2 est un carbone asymétrique.
 
Je voulais dire ke j'ai fais la transposition du carbocation primaire en carbocation secondaire et ca me donner un alcool secondaire ca me donne A2 alors que si je ne fais pas de transposition du carbocation primaire j'obtiens A1.

Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 11:18:23    

Si le carbone est asymétrique, tu as bien deux molécules différentes.
 
La question sur la méthode de détermination de la classe de l'alcool a son importance : si la détermination utilise des réactifs achiraux, alors tu as deux isomères de position (hexan-2-ol et hexan-3-ol par example). Si la méthode utilise des réactifs chiraux, tu peux identifier les deux stéréo-isomères de l'hexan-2-ol par exemple.
 
Il n'est pas nécessaire de prendre en compte une transposition de A1 en A2 car A1 est fortement défavorisé (je parle des carbocations). En revanche tu peux envisager une transposition de la position 2 vers la position 3...

Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 15:48:00    

ok d'accord alors je peux effectuer une transposition du carbocation l'alcool A2 et j'obtiendrais A'2 ?

Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 15:55:25    

Oui, si tu parles bien d'une transposition lors de l'étape carbocation.
Non, si selon toi la formation de l'alcool A'2 a lieu après la formation de l'alcool A2.
 
Mon précédent post n'était pas suffisamment clair à ce sujet.

Reply

Marsh Posté le 07-02-2006 à 16:01:48    

ok c'est bon j'ai bien compris ! merci beaucoup de me repondre et de repondre aussi vite !! Bonne fin d'aprem

Reply

Sujets relatifs:

Leave a Replay

Make sure you enter the(*)required information where indicate.HTML code is not allowed